Время года не зима, а дальше уже всё на Ваше усмотрение, можете весной, можете осенью, летом колодцы чистят реже, ибо вода нужна всегда и постоянно, к общих расходам подключается полив.
Обычно колодцы чистят по следующим причинам (и не важно какое время года):
Вода в колодце стала мутной, или с привкусом (или с запахом).
Вода в колодце загрязнена опавшими листьями, попавшим в колодец животными и так далее (то есть на поверхности воды инородные предметы, любые).
Воды в колодце мало.
Рекомендуемые сроки зависят от типа колодца и от того как им пользуются, если только летом (полив, стирка и так далее) то раз в два, три года, если это единственный источник питьевой воды, то несколько раз в год.
Что касается чем, то в начале воду из колодца откачивают, затем стенки очищают жёстким щётками и промывают водой, можно использовать аппарат высокого давления, это ускорит чистку.
Грязная вода откачивается.
Если Вы имели в виду канализационные колодцы, то очищаются они по мере заполнения в любое время года, стенки колодца можно очистить тем же аппаратом высоко давления.