Обязан ли ЖКХ прочищать вентиляционные шахты за свой счёт? И как часто он должен это делать?

Обязан, да.

Вентиляционные шахты относятся к обще-домовому имуществу и следить за их работоспособностью, плюс прочищать должен ЖЭК, УК, ТСЖ и так далее, то есть та организация на обслуживании (балансе) которой находится Ваш дом.

Есть специальный документ в котором все эти моменты описаны "правила эксплуатации жил. фонда".

Согласно этим правилам плановые осмотры вентиляции осуществляются не реже чем два раза в год (один раз летом, второй зимой).

Что касается чистки, то чистят по мере выхода из строя (загрязнения) вентиляционных шахт, то есть проверяют часто, чистят только по мере необходимости.

Пользователь самостоятельно может прочищать только вентиляционные решётки от паутины, пыли и грязи, шахты, нет.

Если в ЖЭКе, или УК нет штатных специалистов, то в их обязанности найти организацию и оплатить их работу, заключив договор, которые занимаются этим вопросом (специалисты с лицензией на этот вид деятельности).

Это условное понятие, ибо тот самый "свой счёт", это всё равно деньги жильцов собранные на текущий и капитальный ремонт.

Данное мероприятие относится к текущему ремонту.